En la época precolombina el territorio que actualmente corresponde al cantón de Buenos Aires, estuvo habitado por indígenas del llamado grupo de los Bruncas o Borucas, hecho que lo comprueban los numerosos cementerios que se han encontrado en diversos lugares de la región.
En marzo de 1563, soldados de don Juan Vázquez de Coronado asaltaron la fortaleza de los indios cotos o coctos, ubicada probablemente en el área entre el río Coto Brus y la quebrada Guácimo, afluente esta última del río Limón; la cual fue incendiada por sus defensores al tener que abandonarla.
A fines de 1563 don Antonio Álvarez Pereyra, capitán de don Juan Vázquez de Coronado, fundó en la provincia de Cía, en las sabanas de esta región, la Ciudad de Nueva Cartago, la cual fue de efímera existencia. Don Perafán de Ribera, el 6 de mayo de 1561, estableció la Ciudad del Nombre de Jesús, en la margen sur del río Cocto (hoy Térraba), aguas abajo de la confluencia de los ríos, que actualmente se denominan, General y Coto Brus; sitio que fue abandonado por la mayoría de sus pobladores a principios del año siguiente.
Los franciscanos recoletos Pablo de Rebudilla y Antonio de Andrade, en 1700 fundaron el poblado indígena de San Francisco de Térraba con indígenas de Talamanca. En 1712, frailes establecieron en las sabanas de la región un hato de ganado vacuno. A partir de entonces y durante el resto de la Colonia, se conoció la zona con el nombre de hato de los misioneros de Térraba, hato de la misión o simplemente el hato. En 1744, frailes recoletos crearon el poblado Cabagra.
Don Pedro Calderón, vecino de San Ramón, en 1868, basándose en un contrato que suscribió con el Gobierno de la República, abrió una vereda y construyó un camino desde el caserío La Estrella (situado al sur del actual cantón El Guarco) hasta los pueblos de Térraba y Boruca, en donde se unió con el camino que conducía a Panamá. Don Pedro se estableció con su familia en la hoy ciudad Buenos Aires, en 1870. Poco a poco fue creciendo el poblado. En 1881 había doce familias del interior y cincuenta indígenas. En 1891 había entre veinticinco y treinta familias, lo que representaba una población entre 170 a 180 habitantes.
La primera escuela se estableció en 1890 en la administración de don José Joaquín Rodríguez Zeledón, como Escuela Buenos Aires. Tiempo después se bautizó con el nombre de don Rogelio Fernández Güell, periodista que luchó contra la tiranía de los hermanos Tinoco (1917-1919) y falleció en Buenos Aires el 14 de marzo de 1918. El Colegio Técnico Profesional de Buenos Aires inició sus actividades docentes en 1971, en la segunda administración de don José Figueres Ferrer.
La primera ermita se construyó en 1902 en Térraba. En 1905, en el poblado de Buenos Aires, se edificó la iglesia dedicada a San Pedro Apóstol. En el arzobispado de monseñor don Román Arrieta Villalobos quinto arzobispo de Costa Rica en el año de 1982, se erigió la parroquia, la cual actualmente es sufragánea de la diócesis de San Isidro de El General de la provincia eclesiástica de Costa Rica.
En la Administración de don Alfredo González Flores, el 26 de junio de 1914, en ley No. 31, se le otorgó el título de villa a la población de Buenos Aires, que se designó como cabecera del cantón de Osa creado en esa oportunidad, como el número tres de la provincia de Puntarenas. Posteriormente, en ley No. 4574 del 4 de mayo de 1970, se promulgó el Código Municipal, que, en su artículo tercero, le confirió a la villa, la categoría de ciudad, por ser cabecera de cantón.
En 1961, a raíz de la apertura del tramo de la carretera Interamericana entre las ciudades San Isidro de El General y Buenos Aires, la región experimentó un aumento en la población debido a la llegada de emigrantes procedentes del Valle Central.
El origen del nombre se debe a don Pedro Calderón, cuando en 1860 pasó por el lugar, abriendo un camino que comunicó Cartago con los pueblos de Térraba y Boruca, bautizando al sitio que se le denominaba Hato Viejo, con el de Buenos Aires. El nuevo nombre se le dio por la brisa constante que sopla en la zona, como son las corrientes de aire que vienen del océano Pacífico, y en verano los vientos de norte a sur, que son muy fuertes.
